Como é bem conhecido em todo o legendário de Tolkien, Sauron é um dos inimigos mais ferozes da Terra Média que viveu em qualquer uma das Eras,rivalizado apenas por seu professor Melkor, que caiu durante a Segunda Era. Parece impossível que um prenúncio de destruição tão colossal tivesse medo de alguém, ou de qualquer coisa, mas Sauron de fato tinha muitos medos que o mantinham sempre atento, no caso de algum subterfúgio terrível escorregar sob sua rede e frustrar todos os seus planos. .
O público pode ver alguns exemplos de seus medos nas adaptações cinematográficas de Peter Jackson da trilogia, como quando Aragorn desafia Sauronno Palantir, e fica claro que ele teme que o herdeiro do retorno de Númenor venha fortalecer os reinos contra ele. Ou quando, no último momento, ele percebe que Frodo colocou o anel do poder perto do fogo da Montanha da Perdição, e de repente ele entende o plano para destruí-lo e o perigo iminente em que isso o coloca.
Mas um personagem improvável que parece estranho para Sauron temer é Gollum. Embora Gollum seja uma criatura traiçoeira e ameaçadora, que muitas vezes parece que vai estrangular Frodo e Sam enquanto dormem, ele é apenas um pequeno ser em uma batalha muito maior pelo poder. Ele não é poderoso como os reis de antigamente, com a habilidade de reunir grandes legiões contra o exército de Sauron, ele não éum mago habilidoso com poderes mágicos e ilustresao seu comando, ele não é nada mais do que um hobbit, que foi corrompido por os longos anos de ser um portador de anel. Então, por que o poderoso Sauron temeria um ser aparentemente tão insignificante?
A resposta é o conhecimento. Todo mundo sabe que conhecimento é poder, e infelizmente Sauron cometeu o erro de dar a Gollum o conhecimento que acabaria por desfazer todo o seu plano. Quando as forças de Sauron trouxeram Gollum para a torre de Bharad Dur para torturá-lo, o maior descuido de Sauron foi que ele precisava da informação que Gollum tinha sobre onde estava oanel de poder(Shire, Bolseiro), mas ele estava, ao mesmo tempo, sem saber, passando informações para Gollum, sobre o funcionamento interno de Bharad-Dur, o exército de orcs reunido lá, e a profundidade do poder de Sauron, bem como sua dependência do anel para recuperar sua forma física.
Então, por alguma razão insondável, Sauron cometeu o maior erro de todos: ele soltou Gollum. Nenhuma dessas informações anteriores teria importado se ele tivesse simplesmente matado o prisioneiro depois de extrair a localização do anel como de costume. No entanto, ao deixar Gollum ir, ele permitiu que a criatura tirasse seus segredos de Mordor pela primeira vez, segredos que mais tarde se tornariam sua ruína. Ele também permitiu que Gollum aprendesse sobre o caminho secreto de entrada e saída de Mordor,através de Cirith Ungol ., o caminho pelo qual Gollum mais tarde levou o portador do anel de volta às terras para destruir o anel. Não está claro se Sauron deixou Gollum ir porque ele acreditava que Shelob o mataria e ele não iria muito longe de qualquer maneira, ou se ele achava que Gollum iria buscar o anel para ele do Condado, e então ele poderia atacar. e agarre-o com facilidade.
Mas Gollum tem uma maneira notável de desaparecer, e Sauron não conseguiu encontrá-lo novamente por muitos anos. Quando ele soube da perseguição de Gandalf e Aragorn à criatura, ele então percebeu seu erro e percebeu que havia dado muito poder a alguém que poderia mais tarde voltar para assombrá-lo. A dificuldade que Sauron tem quando se trata de Gollum é que Gollum trilha alinha tênue entre o bem e o mal.
Há um paradigma muito claro dentro dos livros de personagens maus sendo maus, e personagens bons sendo bons, e isso torna muitofácil para cada lado oposto prevero que o outro fará. Sauron sabe que Aragorn e Gandalf tentarão revidar e derrotá-lo, porque eles querem proteger a Terra Média, e eles sabem que Sauron não vai parar por nada para recuperar o anel, porque ele quer destruir a Terra Média. Mas há um caos dentro de Gollum, umaluta entre sua corrupção e sua redenção, e isso o torna muito difícil para Sauron descobrir ou controlar.
De muitas maneiras, Gollum é um dos personagens mais resistentes à vontade maligna de Sauron e à tentação do anel, e leva quase 500 anos para sucumbir ao seu desejo, o que acaba resultando em destruí-lo. Nesse sentido, Gollum é um dos personagens mais poderosos do livro, porque ele nunca faz o que as pessoas esperam, e isso o torna indescritível e perigoso, mesmo para o próprio lorde das trevas.